No que à Fortaleza de São Tiago diz respeito, a ideia da sua construção é contemporânea à construção da Igreja de Santiago, vulgarmente conhecida como Igreja do Socorro, datada de 1523, época em que é efectuado pedido a D. João III (fig.1)
para que fossem enviados orçamentos para a edificação de dois baluartes, a construir na zona de Santa Catarina e no Corpo Santo. Porém, neste período encontrava-se em construção o Palácio de São Lourenço. A ideia da construção de uma fortificação na zona do Corpo Santo, terá sido posta temporariamente de lado.
Com o ataque de 1566, as atenções voltam-se novamente para o lado Este da cidade. Com o Regimento de D. Sebastião, decide-se murar a cidade no troço compreendido entre as ribeiras de São João e de João Gomes, (fig.2) deixando de parte o Bairro de Santa Maria do Calhau, pobre e habitado por artesãos e pescadores.
Com o ataque de 1566, as atenções voltam-se novamente para o lado Este da cidade. Com o Regimento de D. Sebastião, decide-se murar a cidade no troço compreendido entre as ribeiras de São João e de João Gomes, (fig.2) deixando de parte o Bairro de Santa Maria do Calhau, pobre e habitado por artesãos e pescadores.
A opção de colocar fora dos muros da cidade a povoação de Santa Maria Maior, partiu dos mercadores e proprietários abastados da época, à semelhança do que acontecera com o regimento de Fortificação de 1493. A “nova” cidade, na sua quase totalidade de pedra, devidamente amurada, punha de lado a burgo mais a oriente da cidade, ainda de cariz medieval e na sua quase totalidade construído sobre estruturas de madeira.
Com a passagem da coroa de Portugal para os Habsburgo e toda a resistência organizada nos Açores por D. António Prior do Crato, na altura apoiado pelas armadas inglesa e francesa, foi novamente necessário repensar a defesa do Funchal.
Com a passagem da coroa de Portugal para os Habsburgo e toda a resistência organizada nos Açores por D. António Prior do Crato, na altura apoiado pelas armadas inglesa e francesa, foi novamente necessário repensar a defesa do Funchal.

Concluiu-se então, ser necessário prolongar a muralha defensiva ao longo de toda a frente mar até à praia de Santa Maria do Calhau, actual praia de São Tiago. Foi tal a urgência que até o Governador e Capitão General do Funchal em funções na época, e recentemente nomeado para o cargo de “geral e superintendente das cousas de guerra”, Tristão Vaz da Veiga, chegou a trabalhar na construção da muralha, conforme o referido na época: “e elle mesmo andava trabalhando nella com um cesto às costas, com que fazia trabalhar melhor toda a gente” (apud Carita, 1993)[1].
Com efeito, a trincheira (…)“de madeira e humo banda e entulhada de calhao”(…), (apud Carita,1993)[2] é passada a pedra, encontrando-se já em avançado estado de construção por volta de 1611.
[1] (falta completar--- A arquitectura militar na Madeira séculos XV a XVII
[2] (falta completar--- A arquitectura militar na Madeira séculos XV a XVII
Com efeito, a trincheira (…)“de madeira e humo banda e entulhada de calhao”(…), (apud Carita,1993)[2] é passada a pedra, encontrando-se já em avançado estado de construção por volta de 1611.
[1] (falta completar--- A arquitectura militar na Madeira séculos XV a XVII
[2] (falta completar--- A arquitectura militar na Madeira séculos XV a XVII
Museu de Arte Contemporânea do Funchal / Márcia de Sousa